高校生でもお仕事できるチャットサイトが以前はありましたが、2013年の2月28日でサイトが閉鎖してしまいました。
原則としてはチャットレディのお仕事は18歳以上で、かつ高校卒業後に初めるのがよいと思います。これだけはどうしようもありませんね。
高校時代には、しっかり遊んで、しっかり勉強して、アルバイトはコンビニとかでやればいいかと思います。
あと、最近ではニコニコ生放送やツイキャスなど、無料で配信できるサービスが人気になってきています。なので高校を卒業するまでは「生主」や「キャス主」として無料で出演しておき、ある程度ファンを作っておいて、18歳になったらチャットレディに移行すればスムーズにお仕事ができるでしょう。